著者

濱田 季之 松永 茂樹 伏谷 伸宏 藤原 正子 藤田 憲一

出版者

天然有機化合物討論会

雑誌

天然有機化合物討論会講演要旨集

巻号頁・発行日

no.37, pp.695-700, 1995-09-01

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A highly cytotoxic polypeptide, polytheonamide B (1), has been isolated from the marine sponge Theonella swinhoei. The structure of polytheonamide B was determined, to be a linear 48-residues polypeptide with the N-terminus blocked by a carbamoyl group, by extensive 2D NMR experiments in DMSO-d_6. The absolute configuration of each amino acid residue was determined by chiral chromatographies of fragment peptides obtained by partial acid hydrolysis of polytheonamide B. Amino acid residues in polytheonamide B have alternating D- and L-configuration. The NMR spectra in CD_3OH/CDCl_3 (1:1) indicated that polytheonamide B adopted certain secondary structure. Conformation analysis was carried out by distance geometry calculations, by DADAS90 program, using NMR parameters obtained in CD_3OH/CDCl_3 (1:1), i.e., a total of 378 distance constraints (160 intra-residue, 96 sequential, 80 long-range NOEs, and 42 hydrogen bonds) and 48 dihedral angle constraints. The calculated structure fit a right-handed parallel β-helix structure, which was proposed for the structure of a pore-forming peptide, gramicidin A.

著者

濱田 季之

出版者

鹿児島大学

雑誌

基盤研究(C)

巻号頁・発行日

2012-04-01

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世界最大規模で発生している魚毒食中毒であるシガテラの予防ならびに治療を目的として、薬用植物、海洋無脊椎動物、海藻からのシガテラ解毒物質の探索を行った。マレーシア産海綿から有機化学的手法を用いて分離・精製を行い、5種類のブロモピロール類縁体を単離した。沖縄産キダチトウガラシCapsicum frutescens L.から5種類のカプサイシン類縁体を単離した。6種類の合成物を加えた11種類のカプサイシン類縁体と一緒にシガテラ解毒活性試験を行い、構造活性相関を行った。さらに、紅藻由来のブロモインドール化合物について、構造活性相関研究を行った。