著者

阿部 昭吉

出版者

社団法人 日本化学会

雑誌

日本化學雜誌 (ISSN:03695387)

巻号頁・発行日

vol.82, no.8, pp.1054-1057, 1961

被引用文献数

4

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ミリアシンおよびミリアシンオキシドは,二酸化セレンによる酸化で mp253℃,[α]<SUB>D</SUB>-87.6℃ の化合物 C<SUB>31</SUB>H<SUB>46</SUB>O<SUB>3</SUB> となる。この化合物は, β-アミリンまたはソイヤサポゲノールDを二酸化セレンにより酸化して得られた物質の紫外線吸収スペクトルに似た吸収を示すことから,=の部分構造を有すると考えられる。またミリアシンを塩化水素で処理し, mp189℃[α]<SUB>D</SUB>+41.2°の化合物 C<SUB>31</SUB>H<SUB>52</SUB>O を得た。さらにミリアシンは,ρ-トルエンスルホン酸または三フッ化ホウ素により, mp125℃[α]D+41.2°の化合物C<SUB>30</SUB>H<SUB>48</SUB> となった。この化合物は過安息香酸により mp203℃,[α]<SUB>D</SUB>+73.5°の化合物C<SUB>30</SUB>H<SUB>48</SUB>O<SUB>2</SUB> となり,酸化白金を触媒として水素添加すれば, mp96°~97℃ の化合物 C<SUB>30</SUB>H<SUB>50</SUB> となった。またミリアシンオキシドは,塩化水素により mp210°~211℃,[α]<SUB>D</SUB>-63.0°の化合物 C<SUB>31</SUB>H<SUB>50</SUB>O となった。<BR>以上の反応およびその反応による旋光度の変化を考察すると,ミリアシンはβ-アミリン-オレアナン系またはソイヤサポゲノールDのような構造を有し,その二重結合は Δ<SUP>18:19</SUP> と推定された。