- 著者
-
原口 直樹
- 出版者
- 豊橋技術科学大学
- 雑誌
- 新学術領域研究(研究領域提案型)
- 巻号頁・発行日
- 2014-04-01
シンコナアルカロイド、シンコナアルカロイド四級塩、キラルイミダゾリジノン塩、キラルピロリジンなどの不斉有機分子触媒を固定化した高分子微粒子や架橋高分子の合成およびキラル有機分子触媒組込型高分子の合成に成功した。得られた高分子触媒を不斉アルキル化反応、不斉Diels-Alder反応、不斉Michael付加反応、不斉非対称化反応などに用い、触媒構造、スペーサー構造、高分子構造を最適化することにより、低分子モデル触媒と同等以上の不斉選択性を有する高分子触媒の開発に成功した。高分子微粒子触媒は特に高い回収性を示し、その再使用においても、触媒性能を低下させることなく、5回程度の再使用が可能であった。次に、キラルイミダゾリジノン塩およびキラルピロリジン部位を有する2つの高分子微粒子によるワンポット反応を行った。触媒構造、スペーサー構造、高分子構造や反応条件を検討した結果、高分子微粒子内部に導入したそれぞれのキラル触媒が独立して作用し、光学活性化合物が高選択性で得られる系を見いだした。また、酸触媒としてスルホン酸、塩基触媒としてキラルピロリジン部位を有する2つの高分子微粒子によるワンポット反応が進行し、目的とする光学活性化合物の合成にも成功していることから、本手法が相反する性質の触媒の同一系内でのワンポット反応に有効であることが明らかとなった。