著者

大口 嘉子 田付 貞洋 臼井 健二 新井 好史 栗原 政明 内海 恭一 深見 順一

出版者

日本応用動物昆虫学会

雑誌

日本応用動物昆虫学会誌 (ISSN:00214914)

巻号頁・発行日

vol.29, no.4, pp.265-269, 1985-11-25 (Released:2009-02-12)

参考文献数

11

被引用文献数

30 36

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ニカメイガの雌の暗期における性フェロモン生成は,その前の明期における断頭により抑制された。雌の頭部抽出物を断頭個体に注射すると,性フェロモン生成が回復した。これらから,雌の頭部から分泌されるホルモン様物質が性フェロモン生産を支配していることが示された。さらに,性フェロモンの生成が継続されるためにもこの物質が存在する必要のあることがわかった。頭部からの神経的制御は性フェロモン生成には関与していないことが示された。断頭により性フェロモン放出行動も抑制されたが,その機構が性フェロモン生成の支配機構と共通であるかどうかは不明である。

著者

野澤 由利子 新井 好史 川嶋 朗 原田 健一

出版者

天然有機化合物討論会

雑誌

天然有機化合物討論会講演要旨集

巻号頁・発行日

no.48, pp.517-522, 2006-09-15

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The advanced Marfey's method has been developed to nonempirically determine the absolute configuration of primary amine including amino acids and secondary alcohols using liquid chromatography/mass spectrometry (LC/MS) under the reversed phase conditions. In this method, the resolution between the diastereomers derivatized with 1-fluoro-2,4-dinitrophenyl-5-L-leucinamide (L-FDLA) and 1-fluoro-2,4-dinitrophenyl-5-D-leucinamide (D-FDLA) is reflected by the difference of hydrophobicity of the two functional groups at the asymmetric carbon.. However, no effective method has been developed for the estimation of hydrophobicity so far. For this purpose, we introduced log D and applied it to relatively simple primary amines, amino acids and secondary alcohols in the present study. It was found that the difference of the retention times correlated with that of log D for both diastereomers based on experimental results obtained in this study. Furthermore, the method was successfully applied to penicillide. From these results the following procedure is proposed for the non-empirical determination of the absolute configuration of primary amine including amino acids and secondary alcohols: 1) estimate the hydrophobicity by the calculation of log D for two substituent groups at the asymmetric carbon. 2) locate the trans-type arrangement of the two more hydrophobic substituents in the L-DLA derivative and judge the asymmetric carbon to be R or S in the trans-type that is eluted first. 3) derivatize a desired compound with L- or D-FDLA and analyze by LC/MS. 4) compare the elution order with the prospective one and determine the absolute configuration of the asymmetric carbon. The developed method is being applied to more complicated compounds.