著者

村本 慶博 朝倉 英行 鈴木 仁美

出版者

公益社団法人 日本化学会

雑誌

日本化学会誌(化学と工業化学) (ISSN:03694577)

巻号頁・発行日

vol.1991, no.4, pp.312-315, 1991-04-10 (Released:2011-05-30)

参考文献数

25

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HPLCの標品を得るためにエチルベソゼン-3-スルホン酸8をつぎの方法で調製した。2-アミノエチルベンゼン9から,アセチル化,ニトロ化,加水分解,脱アミノ化および還元を経て,3-アミノエチルベンゼン14を得た。ジアゾ化後 SO2 と銅で処理してスルフィン酸15に導き,壇素でスルポニルクロリド16に変換し,さらに加水分解して8を得た。エチルベソゼンスルホン酸の 2-2,4-3 および3-異性体8は,0.1M KH2PO4-MeOH系のHPLCでこの順序で溶出した。エチルベンゼン1を98%硫酸を用いて20~120℃のいくつかの温度でスルホン化し,得られるスルホン酸混合物をHPLCで分析した。その結果,生成物2と3のほか,0.3~3.8%の8とジスルホン酸の存在を認めた。

著者

朝倉 英行 村本 慶博

出版者

社団法人 有機合成化学協会

雑誌

有機合成化学協会誌 (ISSN:00379980)

巻号頁・発行日

vol.35, no.10, pp.828-832, 1977

被引用文献数

2

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The effects of reaction temperature on the isomer distribution in the monosulfonation of <I>o</I>- and <I>m</I>-xylenes have been studied in 96 % sulfuric acid. <I>m</I>-Xylene-5-sulfonic acid was obtained in a good yield from <I>m</I>-xylene-4- and <I>m</I>-xylene-4-sulfonic acids were prepared by sulfonation of <I>o</I>- and <I>m</I>-xylenes. o-Xylene-3- and <I>m</I>-xylene-2-sulfonic acids were synthesized from the corresponding aminoxylenes by an adaptation of the method of Moschner. <I>m</I>-Xylene-5-sulfonic acid was obtained in a considerable yield by heating the 4-sulfonic acid at 200&deg;C with sulfuric acid. The isomeric of the sulfonation products were determined by analyses of their NMR signals of methyl protons. The sulfonic acids were characterized by IR and NMR spectra, and identified by their melting point of sulfonamides and S-benzylthiuronium salts.