著者
森田 泰彦
出版者
The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan
雑誌
有機合成化学協会誌 (ISSN:00379980)
巻号頁・発行日
vol.48, no.5, pp.416-417, 1990-05-01 (Released:2009-11-13)

L-アスコルビン酸 (以下L-AsAと略す) は抗壊血病活性をもつ水溶性ビタミンで一般にはビタミンCとして知られている。AsAにはL-体とD-体とが存在するが, 抗壊血病作用をもつのはL-体でD-体はほとんど作用がない。1920年に抗壊血病作用を示す成分がビタミンCと〓命名された (Drummondにより) が, その後Szent-Gyorgyiらがウシの副じん (腎), オレンジ, キャベッ等から結晶として単離してヘキスロン酸と命名した物質がビタミンCと同一物質であることが確認され, 抗壊血病の意味からアスコルビン酸と命名された。天然にはかんきつ (柑橘) 類, そ (蔬) 菜類, 緑茶等に多く含まれているが, 純度の高い結晶が容易に大量生産されるので天然物から抽出, 単離することは行われていない。
著者
矢島 新
出版者
社団法人 有機合成化学協会
雑誌
有機合成化学協会誌 (ISSN:00379980)
巻号頁・発行日
vol.65, no.3, pp.226-227, 2007-03-01 (Released:2010-10-20)
参考文献数
11
被引用文献数
1 1

The Ohrui-Akasaka method is the only one methodology to solve the intrinsic problem of diastereomer method. The Ohrui-Akasaka ester discriminates an asymmetric center remote from up to 24 carbons. The gauche effect combined with CH-π interaction of the ester sets anthracene ring close to acyl side chain. The distinctive conformation provides a chiral field to a remote asymmetric center. This review describes the examples of the determination of the absolute configuration of the natural products, leustroducsin B, S 365 A and plakoside A, by using the Ohrui-Akasaka method.
著者
宮浦 憲夫 鈴木 章
出版者
The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan
雑誌
有機合成化学協会誌 (ISSN:00379980)
巻号頁・発行日
vol.46, no.9, pp.848-860, 1988
被引用文献数
1 12

A general and convenient method for the stereo-and regioselective synthesis of conjugated alkadienes, alkenynes, arylated alkenes, and heterobiaryls is described. The reaction of (<I>E</I>) -or (<I>Z</I>) -1-alkenylboronates obtainable by hydroboration, with either (<I>E</I>) -or (<I>Z</I>) -1-alkenyl halides in the presence of a catalytic amount of tetrakis (triphenylphosphine) palladium and bases such as sodium alkoxides gives the corresponding (<I>E</I>, <I>E</I>) -, (<I>E</I>, <I>Z</I>) - (<I>Z</I>, <I>E</I>) -and (<I>Z</I>, <I>Z</I>) -alkadienes stereo-and regioselectively, while retaining the configuration of both the starting alkenylboronates and haloalkenes The similar reactions of (<I>E</I>) -and (<I>Z</I>) -1-alkenylboronates with 1-alkynyl, aryl, allylic, and benzylic halides also provide the corresponding couplig products stereosoelectively. The versatility of this method has been demonstrated by the synthesis of some natural products bearing conjugated alkadiene structures. The reaction of arylboronic acids with aryl halides to give unsymmetrical biaryls is also presented. A mechanism of this cross-coupling reaction, which involves the transmetallation between a 1-alkenylborane and an alkoxopalladium (II) complex generated through the metathetical displacement of a halogen atom of RPd (II) X with sodium alkoxide, is proposed.
著者
下川 淳 福山 透
出版者
社団法人 有機合成化学協会
雑誌
有機合成化学協会誌 (ISSN:00379980)
巻号頁・発行日
vol.75, no.11, pp.1115-1124, 2017-11-01 (Released:2017-11-09)
参考文献数
174

Five total syntheses of heteropolycyclic natural products, namely hyalodendrin, tryprostatins, spirotryprostatin A, the core of the stemofoline alkaloids, and hinckdentine A, are outlined. These syntheses share common characteristics; the sequences of transformations are facilitated through the development of new synthetic reactions and the discoveries of unknown molecular reactivities. Brief descriptions of new reactions, the mechanistic details of key transformations, and the resulting shortcuts and efficiencies made possible in relation to the overall “picture” of these total syntheses are described.
著者
片山 脩
出版者
The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan
雑誌
有機合成化学協会誌 (ISSN:00379980)
巻号頁・発行日
vol.32, no.8, pp.620-631, 1974-08-01 (Released:2009-11-13)
被引用文献数
1 1

食事は芸術であるという考え方は, フランス人だけのものではないように思う.日本料理の形のよさ, 色どりの美しさ, また微妙な味付は芸術にふさわしいものであろう.食品の評価には衛生的, 栄養的因子もさることながら, 味, 香, 色, 形, 口ざわりなど, いわゆる官能的価値も重要因子として関係してくる.したがって加工食品においては, これらの質の改良を目指して技術の開発が進められてきた.とくに加工度の進んだ最近の食品では, 機械的処理と化学物質の添加処理が複雑に組合わさった方式で製造される.したがって化学物質を用いずしては, その加工法が成立しないという場合が非常に多い.食品の着色や変色の防止についても多くの工夫がなされ, 古くは天然の動植物体あるいは鉱物に含まれる色素が着色のために用いられた.しかし19世紀中頃にいたって合成染料であるタール系色素が開発され, その染着力の強さ, 色の鮮かさ, 均質性, 安定性の高いこと, 安価であることなどの長所が大きくその用途を拡張したが, 食用にも多種類のタール系色素が利用されるようになった.わが国においても昭和39年には24種類のタール系が許可されていた.しかしタール系色素には発ガン性など毒性をもつおそれのあることが指摘され, アメリカ, その他でタール系色素の使用が制限されはじめたことから, 日本においても昭和40年に赤色1号, 赤色101号, 41年には赤色4号と5号, 橙色1号と2号, 黄色1号と2号および3号が, また42年には緑色1号, 45年に緑色2号, 46年に赤色103号, 47年に紫色1号が使用禁止となり現在では, 後述のような11種が残されるのみとなった.これら残されたタール系食用色素は一応かなり安全性が高いと考えられているが, 確定的な結論はなお今後の検討にまたねばならない.このようにタール系色素の使用がいちぢるしく制限されるようになったため, 再び天然色素の利用が注目されるようになり, そのための原料の検索, 製剤化, 利用面の開拓などの研究や技術開発がさかんになろうとしている.こうした事情を考慮すると, これからの食用着色料はタール系色素と天然色素のそれぞれの特徴を生かし, 組合わせた状態で使用されるという方向に進むものと思われる.本稿では, タール系色素を中心として述べるが, 天然色素についても主なものの構造, 性質等について解説することにしたい.
著者
山田 静之 木越 英夫
出版者
The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan
雑誌
有機合成化学協会誌 (ISSN:00379980)
巻号頁・発行日
vol.53, no.1, pp.13-21, 1995-01-01 (Released:2009-11-16)
参考文献数
22

Synthetic studies on the bracken ultimate carcinogen (3) and its artificial analogues (32, 33) are described. The synthesis of (-) -ptaquilosin (2) the aglycon of a potent carcinogen ptaquiloside (1) from bracken and its (+) - enantiomer (ent- 2) was achieved starting with (+) -dimenthyl (1R, 2R) -cyclopentane-1, 2-dicarboxylate. Dehydration of ptaquilosin (2) under weakly basic conditions led to the ultimate carcinogen (3). DNA cleaving activities of both enantiomers (3) were compared, the one (3) derived from natural (-) -ptaquilosin (2) being more efficient. Reactivities of the ultimate carcinogen (3) toward DNA are described. DNA was shown to be alkylated at the particular sites of purine bases and to undergo cleavage. The molecular mechanism of DNA cleavage with the ultimate carcinogen (3) was disclosed using deoxytetranucleotide d (GTAC) as a model DNA substrate.
著者
上原 忠夫 齋藤 研一 山本 嘉則
出版者
社団法人 有機合成化学協会
雑誌
有機合成化学協会誌 (ISSN:00379980)
巻号頁・発行日
vol.47, no.4, pp.321-329, 1989-04-01 (Released:2010-01-22)
参考文献数
79
被引用文献数
2 3

High-pressure technique is a practical method for laboratory organic synthesis since simple equipment has become available in this decade. Pressure accelerates reactions if their values of 'the volume of activation' are negative, such as cycloaddition reactions and reactions through dipolar transition states. Especially, this technique is useful to drive reactions with steric hindrance. In this article are reviewed recent developments of substitution reactions, addition reactions to a carbonyl group, conjugated addition reactions, Deils-Alder reactions, 1, 4-cycloaddition reactions, other pericyclic reactions, and organometallic reactions since 1985.
著者
畑 一夫
出版者
The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan
雑誌
有機合成化学協会誌 (ISSN:00379980)
巻号頁・発行日
vol.37, no.2, pp.148-160, 1979-02-01 (Released:2010-01-22)
参考文献数
5

Complicated polycylic compounds often appear in recent chemical studies. This review explains the nomenclature of those polycyclic compounds-fused ring systems, bridged ring systems, and spiro ring systems.Although the nomenclatures of polycyclic hydrocarbons and heterocycles are provided under a common principle, the IUPAC rule book describes them separately in Section A and B. Since this separate description makes difficult to understand the nomenclature, this review gives a package explanation which covers both hydrocarbons and heterocycles. Cited apt examples will be useful rather than the text of the nomenclature rule.
著者
西沢 麦夫
出版者
社団法人 有機合成化学協会
雑誌
有機合成化学協会誌 (ISSN:00379980)
巻号頁・発行日
vol.51, no.7, pp.631-640, 1993-07-01 (Released:2010-01-28)
参考文献数
51
被引用文献数
1 1

Significant attentions have been focused on the inclusion chemistry of cyclodextrins and the related compounds and synthetic studies of cyclooligosaccharides have been tarring out intensively. For example, Ogawa and coworkers reported the total synthesis of cyclodextrins and a manno isomer of cyclodextrins by means of phenylselenyl triflate promoted cycloglycosylations. Synthesis of 1-3β linked cycloglucohexaose was reported by Collins' group. Modifications of α-cyclodextrin into trimethyl, 1, 3-anhydro, and a chimera analog have also reported recently. However, cyclooligosaccharide available today is only limited to D series. As we have developed a novel thermal glycosylation procedure, which can be applied to rhamnosylation with high α-selectivity, we designed the synthesis of cyclo-L-rhamnohexaose (40), the first cyclooligosaccharide of L series. On the basis of the area where the compound has been prepared, this compound was named α-cycloawaodorin, which would open a new dimension of the inclusion chemistry.
著者
Takashi Nakanishi
出版者
社団法人 有機合成化学協会
雑誌
有機合成化学協会誌 (ISSN:00379980)
巻号頁・発行日
vol.72, no.11, pp.1265-1270, 2014-11-01 (Released:2014-12-19)
参考文献数
30
被引用文献数
1

Room temperature liquid formulation of intrinsically stiff, optically or optoelectronically active, π-conjugated molecules, such as anthracenes, oligo(p-phenylenevinylenes), and fullerenes, by attaching soft branched long-alkyl chains is demonstrated. Multiple modification with the branched long-alkyl chains on the periphery of an emissive π-conjugated moiety results in isolation of the π-unit core, thus generating a room temperature liquid state with almost no π-π interaction among the adjacent π-units and which shows considerably good luminescence. When only partially wrapping a π-unit core, e.g. C60, attached by branched alkyl chains, those alkyl-π compounds are liquid/amorphous at room temperature, which however, can be directed into assembly by adding either of their own molecular segments, the π-unit or the alkyl-unit (alkane solvents). These ordered materials change from non-photoconductive monomer species to photoconductive assemblies.