著者
Satoshi Yamaori Yoshimi Okushima Kazufumi Masuda Mika Kushihara Takashi Katsu Shizuo Narimatsu Ikuo Yamamoto Kazuhito Watanabe
出版者
The Pharmaceutical Society of Japan
雑誌
Biological and Pharmaceutical Bulletin (ISSN:09186158)
巻号頁・発行日
vol.36, no.7, pp.1197-1203, 2013-07-01 (Released:2013-07-01)
被引用数
2 or 0

Our recent work has shown that cannabidiol (CBD) exhibits the most potent direct inhibition of human cytochrome P450 1A1 (CYP1A1) among the CYP enzymes examined. However, the mechanism underlying this CBD inhibition remains to be clarified. Thus, to elucidate the structural requirements for the potent inhibition by CBD, the effects of CBD and its structurally related compounds on CYP1A1 activity were investigated with recombinant human CYP1A1. Olivetol, which corresponds to the pentylresorcinol moiety of CBD, inhibited the 7-ethoxyresorufin O-deethylase activity of CYP1A1; its inhibitory effect (IC50=13.8 µM) was less potent than that of CBD (IC50=0.355 µM). In contrast, d-limonene, which corresponds to the terpene moiety of CBD, only slightly inhibited CYP1A1 activity. CBD-2′-monomethyl ether (CBDM) and CBD-2′,6′-dimethyl ether inhibited CYP1A1 activity with IC50 values of 4.07 and 23.0 µM, respectively, indicating that their inhibitory effects attenuated depending on the level of methylation on the free phenolic hydroxyl groups in the pentylresorcinol moiety of CBD. Cannabidivarin inhibited CYP1A1 activity, although its inhibitory potency (IC50=1.85 µM) was lower than that of CBD. The inhibitory effects of Δ9-tetrahydrocannabinol and cannabielsoin (IC50s ≈10 µM), which contain a free phenolic hydroxyl group and are structurally constrained, were less potent than that of CBDM, which contains a free phenolic hydroxyl group and is rotatable between pentylresorcinol and terpene moieties. These results suggest that the pentylresorcinol structure in CBD may have structurally important roles in direct CYP1A1 inhibition, although the whole structure of CBD is required for overall inhibition.

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山本郁男先生も関わっておられます。 日本の新しい研究によると大麻は煙草喫煙による発癌を抑制する事が出来る。 大麻に含まれるCBD(カンナビディオール)とその関連物質は、チトクロームp4501A1 (CYP1A1 )というたばこ煙中の発がん物質を活性化する酵素の働きを強力に抑制する作用があり、抗がん化学療法のリード化合物(医薬品候補化合物としての十分な活性や物性を有する化合物)として有望である。 ...
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Science. https://www.jstage.jst.go.jp/article/bpb/36/7/36_b13-00183/_article
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