著者
又賀 駿太郎 五郎丸 英貴 Costea Ion アンドリーセン スヴェン ティーマン ティース 澤田 剛 高橋 和文
出版者
九州大学機能物質科学研究所
雑誌
九州大学機能物質科学研究所報告 (ISSN:09143793)
巻号頁・発行日
vol.14, no.2, pp.157-164, 2000
被引用文献数
1

Oxadiazolopyridine compounds have seen synthesized with the aim of preparing red fluorescent organic material for organic electrolum inescent devices. 10-Oxoindenooxadiazolopyridines, which were synthesized from acetophenone derivatives in 4 steps, show red fluorescence in the solid state, albeit with a weak intensity. 10-Hydroxy derivatives emit fluorescence of yellow to orange color, however these compounds are instable in air. Oxadiazolopyridenes having thiophene and furan rings at the 4- and 7-positions, prepared from the corresponding heterocyclic methyl ketones, emit intense red fluorescence above 600nm in the solid state. Of special note is 4,7-di(5'-phenyl-2'-thienyl)oxadiazolopyridine which shows red fluorescence at 669nm. An EL device using 5'-phenyl-2'-thienyl derivative as a light-emitting materials was fabricated by Kyushu Matsushita corporation. This device emitted red EL at 680nm. In the cyclic voltammogram, oxadiazolopyridines show a reversible redox wave at -0.9~-1.17V. The oxadiazolopyridine ring having an electron-withdrawing substituent was reduced at low cathodic potential.
著者
又賀 駿太郎 澤田 剛
出版者
九州大学
雑誌
特定領域研究(A)
巻号頁・発行日
1998

スルースペース相互作用が可能な位置にベンゼン環を積層したパラシクロファン、メタシクロファンは垂直方向にパイ電子系を拡張した系であるが、これらのシクロファンでは、ベンゼン環は平面性を保持出来ずボート型に歪んでいる。著者らは、ベンゼン、ナフタレン環が平面性を保持したまま接近して積層した3層、4層[3.3]オルトシクロファンを合成し構造を明らかにした。以下に結果を示す。1) 弱塩基を用いてアセトンジカルボン酸ジエステル5とビス(プロモメチル)ナフタレンあるいはビス(プロモメチル)ベンゼンを反応させ、ナフトシクロヘプテンを合成し、次いで、テトラキス(プロモメチルベンゼン)を弱塩基を用いて反応させて、4個の芳香環をを持つトリスケトンテトラエステルを合成した。これを加水分解、加熱脱炭酸してトリスケトン体を得、ケトン基をアセタール化して4層積層オルトシクロファンを合成した。ベンゾ/ベンゾ/ベンゾ-、ナフト/ベンゾ/ナフト-3層オルトシクロファン、ベンゾ/ベンゾ/ベンゾ/ベンゾ-4積層オルトシクロファンも同様な方法により合成した。2) 多層積層ファンの1H NMRでは、上下の芳香環で挟まれたベンゼン環のプロトンは高磁場シフトした。また、3層、4層ベンゾファンのUVスペクトルでは、積層構造に基く吸収帯の長波長シフトが見られた。3) 3層ナフト/ベンゾ/ナフト- 及びベンゾ/ベンゾ/ベンゾ-オルトシクロファンのX線結晶構造解析を行った。いずれのファンにおいても、積層したベンゼン環は平面性を保持したままスペース相互作用が可能な位置に近接し、積層した環の面間角は、2層ファンからから3層ファンへ積層数が増加するにつれて狭まっている。