著者

掛谷 秀昭

雑誌

新学術領域研究(研究領域提案型)

巻号頁・発行日

2017-06-30

著者

富木 毅 斎藤 臣雄 植木 雅志 今野 英明 浅岡 丈生 鈴木 龍一郎 浦本 昌和 掛谷 秀昭 長田 裕之

出版者

Division of Chemical Information and Computer Sciences The Chemical Society of Japan

雑誌

Journal of Computer Aided Chemistry (ISSN:13458647)

巻号頁・発行日

vol.7, pp.157-162, 2006

被引用文献数

1 20

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我々は、理化学研究所天然化合物バンク(RIKEN NPDepo)の情報基盤として、化合物データベース"理化学研究所天然化合物エンサイクロペディア(RIKEN NPEdia)"を構築した。このデータベースには、奈良先端科学技術大学院大学の金谷教授らが構築した二次代謝物データベース"KNApSAcK (http://kanaya.aist-nara.ac.jp/KNApSAcK/, http://prime.psc.riken.jp/ (mirror site))"から提供されたデータを含め、現在約25,000の化合物データが登録されている。ここに収録されているデータのほとんどは、放線菌、糸状菌、植物などから単離された二次代謝物のものである。それぞれの化合物データは、構造、起源、物理化学的性質、生物学的性質などから構成されている。MOLファイルをダウンロードすることも可能となっている。近日、UVスペクトル、MS/MSスペクトル、NMRスペクトルをデータに組み入れる予定である。このデータベースは、以下の3つの機能:(1)化合物の検索、(2)化合物データの登録、そして、(3)化合物バンクの受発注システムとの連携、を有している。我々は現在、化合物を収集するとともに、化合物データと代謝産物マップ、タンパク質間相互作用マップ、ケミカルゲノミクスマップ(バイオプローブが代謝系のどこに作用するかを示すマップ)との統合を目指している。我々は、NPEdiaが様々な領域の研究者にとって有益で、親しみやすいデータベースとなることを望んでいる。本データベースに関する詳細と最新情報は、我々のWebサイト(http://npd.riken.jp/)をご参照頂きたい。

著者

山口 潤一郎 掛谷 秀昭 庄司 満 長田 裕之 林 雄二郎

出版者

天然有機化合物討論会

雑誌

天然有機化合物討論会講演要旨集

巻号頁・発行日

no.47, pp.25-30, 2005-09-15

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Lucilactaene (1), a cell-cycle inhibitor in p53-Transfected cancer, is a synthetically challenging molecule because of its rare hexahydro-3a-hydroxy-5-oxo-2H-furo [3,2-b]pyrrol-6-yl ring system and its substituted and conjugated E,E,E,E,E pentaene moiety, which is unstable to acid, base, and light. Lucilactaene (1), which readily undergoes racemization, has been synthesized for the first time in optically pure form via a biomimetic pathway. The conditions under which racemization occurs were elucidated during this total synthesis. The careful isolation of lucilactaene (1) from both the broth and the mycelia under neutral, nonracemizing conditions demonstrated that the isolable natural product is in fact itself racemic. This total synthesis, which enabled verification of the absolute configuration of lucilactaene (1), has several noteworthy features: All the reactions from NG-391 (2) are mild enough not to affect the labile E,E,E,E,E pentaene moiety; ether formation from 2 to 25 and 28 and the intramolecular Michael reaction from 26 to 27 or from 30 to 31 are both highly stereoselective; the reductive removal of the epoxide with Sml_2 without effecting demethoxylation, andthe deprotection of a hemiaminal under neutral, oxidative conditions via vinyl ether 33 by using a newly developed phenylselenylethyl protecting group, are also useful transformations.