著者

高木 泰 土屋 務 梅沢 純夫

出版者

公益社団法人 日本化学会

雑誌

日本化学会誌(化学と工業化学) (ISSN:03694577)

巻号頁・発行日

vol.1985, no.10, pp.2001-2009, 1985-10-10 (Released:2011-05-30)

参考文献数

17

被引用文献数

3

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フッ素が導入されたアミノ配糖体抗生物質の合成の一環として表題化合物を合成した。6''-デオキシ-6''-フルオロカナマイシンAと6''-デオキシ-6''-フルオロアミカシンはそれぞれ,アミノ基をベンジルオキシカルボニル基で保護したカナマイシンAおよびアミカシンにDAST試薬を反応させて合成した。表題化合物の最後の2物質は保護された3-アミノ-2-フルオロプロピオン酸の活牲エステルを遊離の1-位アミノ基をもつカナマイシンA誘導体[13]に縮合させて合成した。目的物質の構造はNMRスペクトルにより確認したが二次元NMRスペクトルが構造決定に有効であること,またとくにフッ素の存在が解析に有用であることが示された。

著者

高木 泰 土屋 務 三宅 俊昭 竹内 富雄 梅澤 純夫

出版者

The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

雑誌

有機合成化学協会誌 (ISSN:00379980)

巻号頁・発行日

vol.50, no.2, pp.131-142, 1992-02-01 (Released:2009-11-16)

参考文献数

41

被引用文献数

3 4

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Anthracycline antibiotics, represented by daunorubicin and doxorubicin, are important antitumor agents widely used in clinical treatment. Their use is, however, restricted by the cardiotoxic character and other undesirable side-effects. To overcome these drawbacks and expand the utility, many efforts have been made for the past two decades. Recently we have synthesized a compound with strong antitumor activity and weak toxicity, 7-O- (2, 6-dideoxy-2-fluoro-α-L-talopyranosyl) adriamycinone, in which the glycosidic bond is comparatively stable in acid-catalyzed hydrolysis by the presence of highly electronegative fluorine atom at C-2'. This article describes the recent studies on the synthesis of the 2'-fluoroanthracycline antibiotics and their 14, 3', and 4'-substituted derivatives together with structure-activity relationship. It was found that R-configuration at C-2' having the fluorine is requisite to exhibit strong antitumor activity; thus (2'S) -fluoro and 2', 2'-difluoro analogs were devoid of activity. Synthesis of 2'-methoxyl analogs is also described.