著者

和田 啓男 牧野 圭祐 尾崎 広明 武内 民男 波多野 博行

出版者

公益社団法人 日本化学会

雑誌

日本化学会誌(化学と工業化学) (ISSN:03694577)

巻号頁・発行日

vol.1986, no.7, pp.976-980, 1986-07-10 (Released:2011-05-30)

参考文献数

17

被引用文献数

1

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ODSカラムを用いた逆相液体クロマトグラフィー(RPLC)において, 親水性のより高いヌクレオシドが対応する核酸塩基よりも遅れて溶出すること, ならびに, イオン化合物である環状AMPがアデニンおよびアデノシンよりも竜遅く溶出することが, これら溶質のオクタデシル鎖に対する特殊な相互作用によるものか, あるいは基材であるシリカゲルとの特異的な相互作用に起因するものかが明らかにされていなかった。本研究においては, 基材のビニルアルコールコポリマーゲル(VA)とシリカゲルのそれぞれにオクタデシル鎖を結合した充墳剤を用い, RPLCの条件下での上記化合物の溶出挙動を調べ, 得られた結果をソルボホビック理論により解析した。その結果, オクタデシル鎖をつけたビニルアルコールコポリマーゲル(VA-C18)上での溶出挙動は, すべてこの理論によって説明することができ, さきに述べた特異的なODSシリカゲル上での挙動が, 担体であるシリカゲルと溶質の特異的な相互作用によるものであることを明らかにした。なお比較として, 他の親水性ポリマーゲルについても同様の研究を行ない, 担体がカラムの溶質に対する保持に大きな影響をもつことを明らかにした。

著者

牧野 圭祐 尾崎 広明 松本 哲史 武内 民男 福井 寿一 波多野 博行

出版者

公益社団法人 日本化学会

雑誌

日本化学会誌(化学と工業化学) (ISSN:03694577)

巻号頁・発行日

vol.1986, no.7, pp.1043-1045, 1986-07-10 (Released:2011-05-30)

参考文献数

5

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Separation of oligodeoxyribonucleotides, prepared by chemical synthesis, was carried out using reversed 'phase ion-pair chromatography with LiChrospher 100 RP-18e. By this technique, the peak shape and the separation of peaks were highly improved, compared to the results obtained by conventional reversed phase chromatography with the same column. The chain length and the concentration of the tetraalkylammonium ion-pair reagents were found to be responsible for their retention behaviors and tetrabutylammonium phosphate showed marked enhancement of the peak resolution. In the separation with this reagent, a good linear relationship between the elution volumes and the base numbers of oligodeoxyribonucleotides was obtained. This implies that ion-pair chromatography can be used for the separation of oligodeoxyribonucleotides according to their base numbers.

著者

尾崎 広明 〓原 正靖 澤井 宏明

出版者

The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

雑誌

有機合成化学協会誌 (ISSN:00379980)

巻号頁・発行日

vol.62, no.12, pp.1238-1248, 2004-12-01 (Released:2009-11-13)

参考文献数

71

被引用文献数

1 2

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Our recent study on the oligodeoxyribonucleotide (ODN) containing 5-substituted pyrimidine nucleosides is described. 5-Substituted 2 '-deoxyuridine derivatives and 5-substituted arabinofuranosyluracil derivatives were synthesized from 2, 2 '-anhydro-5-methoxycarbonylmethyluridine, which was synthesized from arabinoaminooxazoline and dimethyl α-bromomethylfumarate. Modified ODNs bearing these nucleoside analogs were prepared chemically by pre-synthetic modification method or post-synthetic modification method. Effect of 5-substituent groups on DNA/DNA or DNA/RNA duplexes was investigated by measuring the melting behaviors. Some of these modified ODNs are expected as antisense ODNs since these could induce RNase H activity and impart stability against nuclease. Also, 5-substituted 2 '-deoxyuridine analog triphosphates served as substrates of thermophilic family B DNA polymerases in a primer extension reaction or PCR, to give the modified ODNs. 5-Methoxycarbonylmethy1-2'-deoxyuridine residues incorporated into DNA by PCR could be used to post-synthetic derivatization. This finding is useful for in vitro selection of the functionalized DNA.