著者
花屋 馨 男沢 和郎 村松 隆
出版者
公益社団法人 日本化学会
雑誌
日本化学会誌(化学と工業化学) (ISSN:03694577)
巻号頁・発行日
vol.1986, no.11, pp.1643-1649, 1986-11-10 (Released:2011-05-30)
参考文献数
28
被引用文献数
1

cis-2-置換5,8-ジメチル-4-クロマノール誘導体の立体配座を検討する目的で,それらの赤外部におけるOH伸縮振動スペクトル(YOH)を四塩化炭素の希薄溶液で測定した。2-位の置換基として,メチル基〔6〕およびフェニル基〔7〕~ 〔10〕を有する場合には,3623~3625と3596~3599cm-1に2本の吸収を示し,エトキシカルボニル基〔11〕を有する場合には,3608と3595cm-1に2本の吸収を示した。〔7〕~〔10〕では,フェニル基に電子供与基を導入してもYOHにあまり変化が認められなかった。これらの結果から,〔6〕~〔10〕では2-位の置換基がエクアトリアル,4-位のヒドロキシル基が擬エクアトリアルであるジエクアトリアル配座が優位立体配座であり,一方,〔11〕はジアキシアル配座が優位立体配座であろうと考察した。これらの結果は1H-NMRスペクトルに基づく検討結果からも支持されることがわかった。