1 0 0 0 OA ビブサン型ジテルペンの化学と生物活性
- 著者
- 福山 愛保 江角 朋之
- 出版者
- 社団法人 有機合成化学協会
- 雑誌
- 有機合成化学協会誌 (ISSN:00379980)
- 巻号頁・発行日
- vol.65, no.6, pp.585-597, 2007-06-01 (Released:2010-10-20)
- 参考文献数
- 37
- 被引用文献数
- 9 17
Plants producing natural products remain one of the few sources of drug discovery, yielding unorthodox and often unexpected chemical structures. Since some classes of plant-derived natural products are frequently concentrated on the same genus, the extensive chemosystematic studies of the specific plants serve as a chemical library to discover candidates for drugs or biological probes for physiological studies. Vibsane-type diterpenes belong to rarely occurring natural products since they have been elaborated solely in Viburnum species such as V. awabuki, V odoratissimum, and V. suspensum. These diterpenes are further classified into 11-membered ring, 7-membered ring and rearranged (neovibsanin) types, thus putting their chemical diversity into a unique chemical library. We describe a variety of vibsanes, chemical correlations between three subtypes, and synthetic studies of vibsanin F, the simplest 11-membered ring vibsane, as well as neurotrophic activities of neovibsanins A-B.
1 0 0 0 OA 神経栄養因子増強活性天然物6α,7αおよび7α,20-ジヒドロキシアノネンの合成
6α, 7α および 7α, 20-ジヒドロキシアノネンは神経栄養因子増強作用を有することから,抗アルツハイマー病薬や学習改善薬開発のためのリード化合物として多くの研究者から期待されている.我々はキラルオキサゾリジノンを不斉補助基に持つα,β-不飽和カルボン酸へのジビニル銅試薬の1,4-付加反応が高いジアステレオ選択性で進行し,テトラアルキルキラル四級炭素を構築できることを見いだした.続けてSHMDSで処理したのち,ヨードメタンと反応させ,α-メチル化を行うと高ジアステレオ選択的に隣接位に不斉中心を導入できることも見いだした.