著者

松原 義治 山賀 谷一郎 辻川 康二 若林 昭二

出版者

The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

雑誌

有機合成化学協会誌 (ISSN:00379980)

巻号頁・発行日

vol.28, no.8, pp.849-852, 1970-08-01 (Released:2009-11-16)

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従来合成されたアセタールは低分子量のアルコキシ基に限られているので, さらに高い保留効果を期待して大きいアルコキシ基を持ったアセタールとその誘導体の合成を行なった。シトロネラール (1) を母体としてシトロネロール (2), ゲラニオール (3) を用いてシトロネリノレ (4), ゲラニル (6) アセタール, あるいは (2), (3) の混合アセタール (5) を合成し, さらに (4), (5), (6) の飽和アセタール (8), (8) から誘導されるアルキノレビニルエーテル (10), その飽和エーテル (11), を合成した。 (4), (5), (6) は硫酸, リン酸, ギ酸水溶液などで冷却下, 分解するともとの (1), (2), (3) が, (8) からはジヒドロシトロネロール (7) が得られる。また (4), (5), (6), (8) を水素で分解すると (7) が得られる。(4), (5), (6), (8) はいずれもヒドロキシシトロネラールようのおだやかな花香を持ち, bp200℃/1mmHg以上で, 保留効果の優れた皮ふ刺激のない安定な香料として有用と思われる。