著者

渋谷 雅之

出版者

The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

雑誌

有機合成化学協会誌 (ISSN:00379980)

巻号頁・発行日

vol.41, no.1, pp.62-76, 1983-01-01 (Released:2010-01-22)

参考文献数

69

被引用文献数

17 18

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The discoveries of thienamycin and related compounds, potent and broad spectrum β-lactam antibiotics, have led to interest in the synthesis of compounds with a 1-carbapenem and 1-carbapenam ring system. Advances in the syntheses and synthetic approaches of 1-carbapenems and 1-carbapenams, which have been published from June 1980 to August 1982, are reviewed according to the synthetic methodology of these novel ring systems.

著者

鈴木 一郎 土屋 優子 重永 章 根本 尚夫 中馬 寛 渋谷 雅之

出版者

公益社団法人 日本化学会・情報化学部会

雑誌

ケモインフォマティクス討論会予稿集 第24回情報化学討論会

巻号頁・発行日

pp.J30, 2001 (Released:2001-10-24)

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Recently we have developed several enediyne model compounds which posses DNA damaging abilities. In the course of our studies, we often encountered the loss of the DNA damaging abilities of these models in buffer solutions, while the cycloaromatization reaction of them were proceeded via biradical pathway in non-polar media. To overcom this problem, we designed enediyne model compounds which have an electron-withdrawing group on the benzylic radical forming centers (p-radical center).These models cycloaromatized to gave products derived from the biradical, not the zwitterion, in both polar and non-polar media and showed potent DNA cleaving ability. Intuitively, the effect of introducing electron-withdrawing groups may be rationalized that a p-acceptor group destabilizes the benzylic cation to diminish the contribution of the zwitterionic mesomer and therefore enhance the radical character. In this paper, we report the theoretical aspects of this type of bieadicals in detail.

著者

重永 章 鈴木 一郎 根本 尚夫 渋谷 雅之

出版者

日本薬学会化学系薬学部会

雑誌

反応と合成の進歩シンポジウム 発表要旨概要 第29回反応と合成の進歩シンポジウム

巻号頁・発行日

pp.178-179, 2003-09-24 (Released:2004-03-16)

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抗腫瘍性抗生物質ネオカルチノスタチン(以下NCSと略記する)はMyers–Saito型の芳香環化反応によりビラジカルを生じ、このビラジカルがDNAを切断することにより、その生理活性が発現すると考えられている。ここで、活性種と考えられているデヒドロトルエンビラジカルは高いイオン性を有しており、水溶液中ではしばしばイオン的な反応を起こすために、DNA切断活性が低下するという問題点が指摘されている(図1)。我々のグループでは近年この問題点に取り組み、パイラジカル中心に電子吸引基を導入することによりイオン性を抑制した化合物が高いDNA切断活性を示すことを報告した(図2)。本講演では図3に示すようなDNA親和性部位としてポリアミン部位を導入したエンジインモデル化合物の合成、及びそのDNA切断活性について報告する。