1 0 0 0 OA 硫黄官能基導入によるβ-ケトエステル類のパン酵母還元における立体制御
- 著者
- 伊藤 敏幸 佐藤 俊夫 藤沢 有
- 出版者
- 公益社団法人 日本化学会
- 雑誌
- 日本化学会誌(化学と工業化学) (ISSN:03694577)
- 巻号頁・発行日
- vol.1987, no.7, pp.1414-1423, 1987-07-10 (Released:2011-05-30)
- 参考文献数
- 51
- 被引用文献数
- 8
α-位にメチルチオ基を導入したβ-ケトエステル類をパン酵母で還元すると,3-位がS-配置であるヒドロキシエステルがきわめて高い光学純度で得られることを見いだした。また,β-ケトジチオカルボン酸エステルのパン酵母還元では,とくにα-位に置換基を導入する.とβ-位のエナンチオ選択性のみならずα-位とβ-位のジアステレオ選択性も対応するカルボン酸エステルのパン酵母還元の場合にくらべていちじるしく向上することを明らかにした。このようにして得られた光学的に純粋なβ-ヒドロキシエステルは硫黄官能基の反応性の特長を活かして,マツハバチの性フェロモンである(2S,3S,7S)-2-アセトキシ-3,7-ジメチルペンタデカンを簡便な工程で立体選択的に合成することができた。
1 0 0 0 OA パン酵母を用いる不斉還元反応
- 著者
- 藤沢 有 佐藤 俊夫 伊藤 敏幸
- 出版者
- The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan
- 雑誌
- 有機合成化学協会誌 (ISSN:00379980)
- 巻号頁・発行日
- vol.44, no.6, pp.519-531, 1986-06-01 (Released:2009-11-13)
- 参考文献数
- 83
- 被引用文献数
- 27 29
The baker's yeast mediated reduction of ketones with various kinds of functional groups provides a useful method for the synthesis of optically active secondary alcohols. Compared with the usual chemical methods using chiral metal hydride reagents, the advantages of the present method are the easier availability of the yeast, milder reaction conditions, i. e. at room temperature in water under air atmosphere, higher optical yield and chemoselectivity especially in the reduction of saturated ketones. Asymmetric reduction of carbon-carbon double bond and the carbon-carbon bond forming reaction of α, β-unsaturated carbonyl compounds are also accomplished by baker' s yeast. The products thus obtained are applied as chiral building blocks to the synthesis of various natural products.
1 0 0 0 OA ファインケミカルズを指向する新しい高選択的合成プロセスの開発
- 著者
- 藤沢 有 宇梶 裕
- 出版者
- The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan
- 雑誌
- 有機合成化学協会誌 (ISSN:00379980)
- 巻号頁・発行日
- vol.47, no.3, pp.186-199, 1989-03-01 (Released:2010-01-22)
- 参考文献数
- 93
- 被引用文献数
- 12 12
The ever advancing development of chemical reactions has initiated enormous progress towards the stereoselective reactions. In almost cases, however, only one isomer of the possible two isomers can be obtained by these reactions and nowadays selective synthesis of both isomers is required. The present article reviews the current advancement for selective diastereoface differentiating reactions to give both isomers especially relating to nucleophilic addition reactions to carbonyl compounds with an asymmetric center. Fundamental significance is to utilize metal reagents possessing various coordinating abilities.