著者

伊藤 敏幸 佐藤 俊夫 藤沢 有

出版者

公益社団法人 日本化学会

雑誌

日本化学会誌(化学と工業化学) (ISSN:03694577)

巻号頁・発行日

vol.1987, no.7, pp.1414-1423, 1987-07-10 (Released:2011-05-30)

参考文献数

51

被引用文献数

8

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α-位にメチルチオ基を導入したβ-ケトエステル類をパン酵母で還元すると,3-位がS-配置であるヒドロキシエステルがきわめて高い光学純度で得られることを見いだした。また,β-ケトジチオカルボン酸エステルのパン酵母還元では,とくにα-位に置換基を導入する.とβ-位のエナンチオ選択性のみならずα-位とβ-位のジアステレオ選択性も対応するカルボン酸エステルのパン酵母還元の場合にくらべていちじるしく向上することを明らかにした。このようにして得られた光学的に純粋なβ-ヒドロキシエステルは硫黄官能基の反応性の特長を活かして,マツハバチの性フェロモンである(2S,3S,7S)-2-アセトキシ-3,7-ジメチルペンタデカンを簡便な工程で立体選択的に合成することができた。

著者

伊藤 敏幸 野上 敏材

出版者

公益社団法人 日本油化学会

雑誌

オレオサイエンス (ISSN:13458949)

巻号頁・発行日

vol.18, no.4, pp.165-174, 2018 (Released:2019-09-02)

参考文献数

66

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イオン液体は不揮発性で難燃性という環境面での利点に加えて,イオン液体の特徴を活かした反応ができる。本稿では,有機合成化学に如何にイオン液体を利用するかという観点から,三つのトピックスを紹介する。最初は触媒反応へのイオン液体の利用について,歴史的な経緯から新しい利用方法について,二つ目はイオン液体を用いる反応活性化,最後は有機合成のためのリパーゼ触媒反応について最近の例を述べる。

著者

伊藤 敏幸 浅野 貴行 苅田 直樹 中島 伸佳

出版者

公益社団法人 日本化学会

雑誌

化学と教育 (ISSN:03862151)

巻号頁・発行日

vol.42, no.12, pp.841-843, 1994-12-20 (Released:2017-07-11)

被引用文献数

1

著者

伊藤 敏幸

出版者

日本図書館協会

雑誌

図書館雑誌 = The Library journal (ISSN:03854000)

巻号頁・発行日

vol.113, no.5, 2019-05

著者

伊藤 敏幸 高木 由美子

出版者

The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

雑誌

有機合成化学協会誌 (ISSN:00379980)

巻号頁・発行日

vol.52, no.1, pp.59-71, 1994-01-01 (Released:2009-11-16)

参考文献数

40

被引用文献数

2 3

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This review describes efficient means of preparing optically pure compounds via bakers' yeast mediated reaction or lipase-catalyzed reaction : (1) Bakers' yeast mediated reaction of cyanoketone was demonstrated and was discovered a new type of C-C bond forming reaction. (2) Hydrolysis of 2-substituted-3-acetoxy esters by Aspergillus lipase (lipase A 6) was demonstrated. According to summarize the stereo favoritism between substrates, the active site model of an Aspergillus lipase is proposed. (3) A simple preparation of optically active α- or γ-hydroxystannanes using Pseudomonas lipase (lipase PS) was realized. (4) Two effective means were discovered for enantioselective reaction of lipase PS : one is the modification of the acyl group by a sulfur functional group and the other is addition of a catalytic amount of l-methioninol or crown ether derivatives to the reaction mixture. (5) Optically pure (R) -4-hydroxy-3- (3, 4-methylenedioxyphenyl) methylbutanenitrile, obtained by this reaction, was applied to the synthesis of three anti-tumor lignans. (6) As a new chiral building block for tertiary alcohols, (R) -2-ally1-2- (phenylthio) methyloxirane was synthesized via lipase-catalyzed reaction.

著者

藤沢 有 佐藤 俊夫 伊藤 敏幸

出版者

The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

雑誌

有機合成化学協会誌 (ISSN:00379980)

巻号頁・発行日

vol.44, no.6, pp.519-531, 1986-06-01 (Released:2009-11-13)

参考文献数

83

被引用文献数

27 29

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The baker's yeast mediated reduction of ketones with various kinds of functional groups provides a useful method for the synthesis of optically active secondary alcohols. Compared with the usual chemical methods using chiral metal hydride reagents, the advantages of the present method are the easier availability of the yeast, milder reaction conditions, i. e. at room temperature in water under air atmosphere, higher optical yield and chemoselectivity especially in the reduction of saturated ketones. Asymmetric reduction of carbon-carbon double bond and the carbon-carbon bond forming reaction of α, β-unsaturated carbonyl compounds are also accomplished by baker' s yeast. The products thus obtained are applied as chiral building blocks to the synthesis of various natural products.

著者

早瀬 修一 松本 恵 吉村 研 伊藤 敏幸 上谷 保則

出版者

公益社団法人 日本化学会・情報化学部会

雑誌

ケモインフォマティクス討論会予稿集 第34回情報化学討論会 長崎

巻号頁・発行日

pp.P19, 2011 (Released:2011-11-06)

参考文献数

6

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様々な置換基を持つ一連のフレロピロリジン誘導体(1)について,密度汎関数理論を使った電子状態計算をおこなった.その結果,(1)をアクセプターとするポリチオフェンベースの太陽電池の開放端電圧が,(1)のLUMOエネルギーと比較的強い正の相関を示すことが分かった.このことは,上記太陽電池の光起電力生成過程がバルクへテロジャンクション機構に支配されていることを示唆している.