著者

雲林 秀徳 佐用 昇 芥川 進 坂口 登志昭 鶴田 治樹

出版者

公益社団法人 日本化学会

雑誌

日本化学会誌(化学と工業化学) (ISSN:03694577)

巻号頁・発行日

vol.1997, no.12, pp.835-846, 1997-12-10 (Released:2011-05-30)

参考文献数

62

被引用文献数

7

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BINAPを配位子とする遷移金属錯体触媒を用いた不斉触媒反応の開発と工業的合成法の確立について述べる.まず,BINAP-ロジウム触媒を用いたN,N-ジエチルゲラニルアミン(GDEA)の不斉異性化反応を鍵反応とするl-メントール合成の工業化を行った.この工程の工業化は1)異性化基質であるGDEAの合成,2)BINAPの合成,3)ロジウム錯体の簡易合成法,4)触媒反応の高効率化という四つの問題を解決することにより確立した.このプロセスの完成後,不斉触媒反応の開発を続けた結果,BINAP-ルテニウム錯体が近傍に官能基を有するオレフィソ類,ケトン類の不斉水素化反応に有効な触媒であることを見いだした.そして,この不斉水素化反琳を鍵反応とする4-アセトキシ-2-アゼチジノン(4-AA)および1,2-プロパンジオール誘導体(2-PPD)合成の工業化を完成した.特に,4-AAの合成においてはα-置換β-ケトエステル類のジアステレオ選択的不斉水素化反応,つまり,同時に二つの不斉点を制御する方法を開発し,さらにルテニウム触媒を用いたラクタム環への位置選択的アセトキシ化反応を開発することにより工業化を確立することができた.また,本論文では不斉水素化反応を用いたその他医薬品中間体合成の開発についても述べる.

著者

鶴田 治樹

出版者

公益社団法人 日本化学会

雑誌

化学と教育 (ISSN:03862151)

巻号頁・発行日

vol.39, no.1, pp.21-25, 1991-02-20 (Released:2017-07-13)

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嗅覚の科学は五感の中でも視覚や聴覚と比べると研究が遅れている領域といわれる。嗅覚が視覚や聴覚と決定的に異なる点は, 嗅覚の刺激は"化学物質"によっておこるという事実である。そのために研究が遅れたとも言えよう。人体の健康維持(ホメオスタシス)のための情報伝達のほとんどが, 化学物質によって行われることが明らかになりつつある現在, におい物質も生活面ではもちろん, 生理面, 心理面でも重要な情報伝達物質と考えることができる。この中で光学異性体のにおいの違いという現象も, 今後重要な研究話題を提供するものと十分考えられる。

著者

渡辺 昭次 藤田 力 須賀 恭一 阿部 晴彦 鶴田 治樹

出版者

Japan Oil Chemists' Society

雑誌

油化学 (ISSN:18842003)

巻号頁・発行日

vol.27, no.12, pp.863-865, 1978-12-20 (Released:2009-11-10)

参考文献数

3

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Unsaturated nitriles were synthesized in good yields from 6-methyl-5-hepten-2-one and active methylene compounds containing nitrile group. From methylheptenone and malononitrile, 2-cyano-3, 7-dimethyl-2, 7-octadienenitrile was obtained in 91% yield. The unsaturated nitriles were alkylated at the 3-position by various Grignard reagents. Furthermore, reduction and hydrolysis of these unsaturated nitriles were examined.