著者

石川 延男 北爪 智哉

出版者

The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

雑誌

有機合成化学協会誌 (ISSN:00379980)

巻号頁・発行日

vol.41, no.5, pp.432-438, 1983-05-01 (Released:2009-11-13)

参考文献数

24

被引用文献数

4 6

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A number of “Grignard-type” reactions of organic fluorine compounds were achieved by treating perfluoroalkyl iodides and substrates with zinc under the irradiation of ultrasound. The reactions include 1) Direct carboxylation of perfluoroalkyl iodides, 2) Perfluoroalkylation of carbonyl compounds, 3) Perfluoroalkylation of allyl, vinyl and aryl halides, and 4) Hydroperfluoroalkylation of alkynes and dienes.

著者

高岡 昭生 M. Kamal IBRAHIM S. R. F. KAGARUKI 石川 延男

出版者

公益社団法人 日本化学会

雑誌

日本化学会誌(化学と工業化学) (ISSN:03694577)

巻号頁・発行日

vol.1985, no.11, pp.2169-2176, 1985-11-10 (Released:2011-05-30)

参考文献数

14

被引用文献数

7

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トリフルオ撰エテンやヘキサフルオロブロペンのような入手の容易なモノマーから,α-フルオロ-β-ケトエステルおよびジエステルなどの含フッ素ビルデイングブロックを容易に合成する方法を見いだした,これらのビルディングブロックを用いて,たとえばピラゾール類,クマリン類,ピリミジン類およびベンゾジアゼピン類など種々のモノフルオロ複素環化合物を合成した。

著者

高岡 昭生 岩切 浩 藤原 直樹 石川 延男

出版者

公益社団法人 日本化学会

雑誌

日本化学会誌(化学と工業化学) (ISSN:03694577)

巻号頁・発行日

vol.1985, no.11, pp.2161-2168, 1985-11-10 (Released:2011-05-30)

参考文献数

17

被引用文献数

11

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ヘキサフルオロプロペンはジアルキルアミンと発熱的に反応して付加体のα,α-ジフルオロアルキルアミンと置換体のeα-フルオロエナミンとの混合物を生成するが,このHFP-R2NH(またはHPDA)試薬はアルコールおよび力ルボン酸の良好なフッ素化剤であることがわかった。この試薬はクロロトリフルオロエテンにジエチルアミンを作用して得られるFAR(またはYarovenko試薬)よりも合成が容易でかっはるかに安定で貯蔵性に優れていた。さらにHFP-R2NH試薬にアミン類を反応させると,N2-アリール(またはアルキル)-2,3,3,3,-テトラフルオロプロピオンアミジン類が得られた。また2-アミノフェノール,o-フェニレンジアミン,2-アミノチオフェノールおよび2-アミノベンズアミドなどのオルト二官能性ベンゼン誘導体にHFPEt2NH試薬を作用させると対応する2-(1,2,2,2-テトラフルオロエチル)-置換ベンゾオキサゾール,ベンゾイミダゾール,ベンゾチアゾールおよび2-(1,2,2,2-テトラフルオロエチル)-4(3H)-キナゾリノンなどが容易に合成できた。そのう,え,HFP-R2NH試薬は尿素類と反応させるとNl,Ni-ジアルキル-N2-カルバモイル-2,3,3,3-テトラフルオロブロピオンアミジンが得られ,これをアルコキシドで閉環させ6-アルコキシ-1-アルキル-5-フルオロシトシン類を得ることができた。

著者

横澤 勉 山口 昌志 中井 武 石川 延男

出版者

公益社団法人 日本化学会

雑誌

日本化学会誌(化学と工業化学) (ISSN:03694577)

巻号頁・発行日

vol.1985, no.11, pp.2202-2204, 1985-11-10 (Released:2011-05-30)

参考文献数

12

被引用文献数

9

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The title enol silyl ether [3] was readily prepared from 3, 3, 3-trifluoropropiophenone with trimethylsilyl triflate, and its reactions with a variety of carbon-electrophiles were studied. The silyl ether [3] was found to react with benzaldehyde acetal, benzaldehyde, and chloromethyl ethyl ether, whereas [3] did not undergo the expected C-C bond formation with aliphatic acetal, aliphatic aldehyde, and acyl chloride.The unique reactivity of [3] was compare d with those of the non-fluorinated counterpart and the enol silyl ether of methyl 3, 3, 3-trifluoropropionate.

著者

山崎 孝 滝田 健一 石川 延男

出版者

公益社団法人 日本化学会

雑誌

日本化学会誌(化学と工業化学) (ISSN:03694577)

巻号頁・発行日

vol.1985, no.11, pp.2131-2139, 1985-11-10 (Released:2011-05-30)

参考文献数

22

被引用文献数

10

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トリフルオロメチル基を有する化合物の中でもっとも入手しやすいトリフルオロ酢酸エチルおよび,これから2段階で容易に合成できるトリフルオロアセトアルデヒドを原料として,[2-(トリフルオロメチル)アリル]トリメチルシラン,[2-(トリフルオロメチル)-1-(t-ブトキシカルポニル)ビニル]トリメチルシランをそれぞれ合成した。これらとアルデヒドやケトンとが触媒量のフッ化物イオンを用いることにより,良好な収率で付加体を与え,さらに他の求電子試薬との反応やMichael付加反応においても良好な結果を与えた。

著者

石川 延男 北爪 智哉

出版者

The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

雑誌

有機合成化学協会誌 (ISSN:00379980)

巻号頁・発行日

vol.34, no.3, pp.173-178, 1976-03-01 (Released:2009-11-13)

参考文献数

37

被引用文献数

6 7

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The newer preparative methods for the aromatic fluorine compounds were reviewed. The direct fluorination, indirect fluorination using xenon difluoride and trifluoromethyl hypofluorite, and the Cl-F and NO2-F exchange reactions were included.