著者
川田 俊成 児玉 基一朗 岡本 芳晴 山本 福壽
出版者
鳥取大学
雑誌
基盤研究(C)
巻号頁・発行日
2000

4種類の天然型フェニルプロパノイド配糖体、アクテオシド(1)、コナンドロシド(2)、プランタマジョシド(3)、およびイソアクテオシド(4)の合成を行い、フェニルプロパノイド配糖体ライブラリーの一部を構築できた。いずれの化合物についても全合成に成功したのはこれが最初の例である。合成方法は新規に開発した方法を用いた。即ち、2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)エチル2,6-ジ-O-アセチル-4-O-カフェオイル-β-D-グルコピラノシドを中間体として用い、これにラムノース、キシロース、グルコース各残基をそれぞれイミデート法により導入して化合物1、2、3の各アセチル・ベンジル誘導体の合成を行った。これら各誘導体はメチルアミンによる脱アセチル化、パラジウム炭素触媒下1,4-シクロヘキサジエンを水素源とする還元法でベンジル基を脱離した。この過程で、反応条件を制御することにより化合物1から化合物4のベンジル誘導体に変換する方法を確立した。さらに、カテコール部分の保護基をベンジル基からtert-butyldimethylsisyl基(TBDSM基)に変更する改良を試みた。その結果、総収率を約3.0%から約7%に向上させることに成功した。合成した4種類の化合物を用いた抗菌性試験として、ナシ黒斑病原菌、Altanaria altanata Japanese pear pathotype (O-216)およびNon pathogenic Altanaria altanata(O-94)を用いた胞子発芽試験を行った。その結果、プランタマジョシドに胞子発芽促進活性を有することが明らかになった。このことは、フェニルプロパノイド配糖体の化学構造と生物活性に相関のあることを示す一例と云える。
著者
児玉 基一朗 赤木 靖典 髙尾 和実 難波 栄二 山本 幹博 秋光 和也 柘植 尚志
出版者
日本植物病理學會
雑誌
日本植物病理学会報 (ISSN:00319473)
巻号頁・発行日
vol.80, no.4, pp.207-216, 2014

地球上に存在する糸状菌の大多数は,分解者として腐生的生活を送っている。その一方で,特定の糸状菌が生物学的に大きなコストをかけて植物寄生能力を進化させてきた要因は,宿主植物というニッチを占有することの利点にある。病原糸状菌の感染様式は,栄養関係の樹立に生細胞との相互作用を必要とする活物寄生菌(biotroph)から,感染成立過程において植物細胞を激しく加害し死に至らしめる殺生菌(necrotroph)まで多岐にわたる。その他,共生菌,あるいは感染過程の少なくとも一部において生細胞との相互作用が重要であるとされる中間型の寄生菌(hemibiotroph)なども存在する。このように多種多様な寄生様式のいずれも,相互作用における進化のほぼ最終的な形態として具象化されているのか,それとも単に理想的な最終型に収斂する過程の途上に現れた一つにすぎないのか,議論の分かれるところである。
著者
児玉 基一朗 赤木 靖典 髙尾 和実 柘植 尚志
出版者
Japanese Society of Mycotoxicology
雑誌
マイコトキシン (ISSN:02851466)
巻号頁・発行日
vol.65, no.1, pp.57-62, 2015
被引用文献数
1

Mycotoxins and phytotoxins are fungal secondary metabolites that exert toxicity against complex animals (including humans) and plants, respectively. They were originally categorized as distinct toxic chemicals; however, this is now considered an inappropriate classification for toxins from plant pathogenic fungi. Fumonisins (mycotoxin) and AAL-toxins (phytotoxin) are produced by <i>Fusarium</i> and <i>Alternaria</i> pathogens, respectively, and they share a common chemical structure and biological activity. It is therefore possible that the biosynthetic pathways of the two toxins have a common evolutionary origin. Comparative studies are therefore important to determine the molecular mechanisms behind the evolution and diversification of fungal secondary metabolites. Recent development of fungal genomics and functional analysis of fungal genes could help shed light on the relationship between mycotoxins and phytotoxins. Such studies will contribute to both basic and applied research in a variety of scientific and technical fields.
著者
甲元 啓介 伊藤 靖夫 秋光 和也 柘植 尚志 児玉 基一朗 尾谷 浩 DUNKLE L.D. GILCHRIST D. SIEDOW J.N. WOLPERT T.J. JOHAL G. TURGEON B.G. MACKO V. 田平 弘基 YODER O.C. BRIGGS S.P. WALTON J.D. 宮川 恒 朴 杓允 荒瀬 栄 BRONSON C.R. 小林 裕和 中島 広光
出版者
鳥取大学
雑誌
国際学術研究
巻号頁・発行日
1996

1) リンゴ斑点落葉病菌の宿主特異的AM毒素の生合成に関与する遺伝子: 環状ペプチド合成酵素(CPS)遺伝子のユニバーサルPCRプライマーを利用して得たPCR産物は他のCPS遺伝子と相同性が認められ、サザン解析の結果、AM毒素生産菌に特異的に存在する配列であることが判明した。本遺伝子断片を用いた相同的組込みによる遺伝子破壊により、毒素非生産形質転換体が得られ、さらに野生株ゲノムライブラリーをスクリーニングして、完全長のAM毒素生合成遺伝子(AMT)のクローニングに成功した。AMTは13KbのORFをもち、イントロンはなく、毒素構成アミノ酸に対応するアミノ酸活性化ドメインが認められた。2) ナシ黒斑病菌のAK毒素生合成遺伝子: REMIによる遺伝子タギング法を用いて毒素生産菌に特異的に存在する染色体断片から、AKT1(脂肪酸合成)、AKT2,AKT3(脂肪酸改変),AKTR(発現調節因子)、AKTS1(AK毒素生合成特異的)の5つの遺伝子を単離した。また、AK毒素と類似の化学構造を有するAF及びACT毒素の生産菌も、本遺伝子ホモログを保有することが明らかとなった。3) トウモロコシ北方斑点病菌の環状ペプチドHC毒素の生合成遺伝子TOX2の解析が進み、特異的CPS遺伝子HTS1のほかに、TOXA(毒素排出ポンプ)、TOXC(脂肪酸合成酵素b*)、TOXE(発現調節因子)、TOXF(分枝アミノ酸アミノ基転移酵素)、TOXG(アラニンラセミ化酵素)などが明らかとなった。4) トウモロコシごま葉枯病菌のポリケチドT毒素の生合成遺伝子TOX1は、伝統的遺伝学手法では単一のローカスと考えられていたが、今回の分子分析でTOX1AとTOX1Bの2つのローカスからなり、それぞれ異なった染色体上に存在することが明確となった。5) ACR毒素に対する特異的感受性因子を支配している遺伝子(ACRS)を、ラフレモンmtDNAからクローニングした。この遺伝子は大腸菌で発現した。6) リンゴ斑点落葉病感受性(AM毒素のレセプター)遺伝子を求めて、プロテオーム解析によりAM毒素感受性リンゴに特異的に発現しているタンパク質(SA60)を検出した。7) 宿主特異的毒素の生合成遺伝子は水平移動で特定の菌糸に導入されたと推論できた。