著者

石井 永

出版者

公益社団法人 日本薬学会

雑誌

ファルマシア (ISSN:00148601)

巻号頁・発行日

vol.14, no.2, 1978

著者

平田 博則 狐塚 寛 小野寺 威 津田 喜典 山岸 三郎 石井 永

出版者

公益社団法人日本薬学会

雑誌

ファルマシア (ISSN:00148601)

巻号頁・発行日

vol.11, no.9, pp.671-676, 1975-09-01

著者

石井 永

出版者

社団法人 有機合成化学協会

雑誌

有機合成化学協会誌 (ISSN:00379980)

巻号頁・発行日

vol.30, no.11, pp.922-941, 1972-11-01 (Released:2010-01-22)

参考文献数

81

被引用文献数

5 6

著者

石井 永 石川 勉 小林 純一 関 宏子

出版者

天然有機化合物討論会

雑誌

天然有機化合物討論会講演要旨集

巻号頁・発行日

no.34, pp.518-525, 1992-09-10

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Toddacoumalone (4) and toddacoumaquinone (5), isolated from Toddalia asiatica (L.) Lam. (T. aculeata Pers.) (Rutaceae), were established to be novel unique mixed dimers based on a coumarin by spectroscopic means mainly 2D-NMR. Toddacoumalone (4), C_<31>H_<31>NO_6, was isolated as colorless prisms, mp 202-204℃ (AcOEt), in a racemic form. Its IR, UV, and NMR (Table 1) spectra including the COLOC experiment based on three bond correlations (Table 2) indicated the presence of a 8-substituted 5, 7-dimethoxycoumarin like 6 and an N-methyl-2-quinolone like 7 in 4. A monoterpene bridge of CH=CHC(Me)CH_2CHCH=CMe_2 with cis arrangement between the two vinyl groups was interposed between the coumarin and the quinolone units. Though lack of coupling between the conjugated olefinic protons gave us no clue to the geometry, an E geometry for the double bond could be deduced by appearance of conjugated (E)-olefinic protons in toddalenol (12) as a 2H singlet and coexistence of toddasin (13) in the same plant. Connection of the C_<10> unit to the coumarin and the quinolone systems resulted in drawing the structure of 4 for toddacoumalone. Toddacoumaquinone (5), C_<23>H_<18>O_7, was isolated as orange prisms, mp 278-281℃ (AcOEt). The same 8-substituted 5, 7-dimethoxycoumarin moiety was also found to be in 5. In this case presence of an 8-substituted 2-methoxy-6-methyl-p-naphthoquinone system was reasonably deduced by spectral data. Thus, toddacoumaquinone should be a biaryl compound consisting of a coumarin and a naphthoquinone, the structure of which could be depicted as 5. Both the dimers would be synthesized in a plant body through Diels-Alder type cycloaddition reaction. The synthetic works based on this biogenetic consideration are now in progress.

著者

遠藤 浩良 石井 永 野口 衛 山崎 幹夫

出版者

公益社団法人日本薬学会

雑誌

ファルマシア (ISSN:00148601)

巻号頁・発行日

vol.14, no.9, pp.741-746, 1978-09-01

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今日は薬学概論というかたい話題でお話をしていただきますけれども, ひとつ話の内容はざっくはらんに, 日頃お考えいただいていることを話していただいて, 薬学概論なるものをここである程度浮り彫りにできれば幸いと存じます.薬学概論に関する本は実は既に何冊か出版され, 石井先生が「薬学を論じた書物」として本誌(10巻7号)に紹介しておられます.そんなところからまず何か話題を…….