著者
落合 英二 岡本 敏彦
出版者
The Pharmaceutical Society of Japan
雑誌
Chemical and Pharmaceutical Bulletin (ISSN:00092363)
巻号頁・発行日
vol.7, no.5, pp.556-559, 1959-07-20 (Released:2008-03-31)
被引用文献数
3 7

The results of dehydrogenation of anhydroignavinol and oxidation of des-N-methyl-anhydroignavinol are discussed and tentative structures for anhydroignavinol and ignavine are presented.
著者
落合 英二 金子 主税
出版者
The Pharmaceutical Society of Japan
雑誌
Pharmaceutical Bulletin (ISSN:03699471)
巻号頁・発行日
vol.5, no.1, pp.56-62, 1957-02-20 (Released:2008-02-19)
被引用文献数
2 10

Durch Nitrierung von Chinolin-N-oxyd mit Benzoylnitrat in Chloroform-bzw. Dioxan-Losung wurde das 3-Nitrochinolin-N-oxyd mit befriedigender Ausbeute erhalten. Pyridin-N-oxyd gibt bei ganz analoger Reaktion das 3-Nitropyridin-N-oxyd trotz sehr schlechter Ausbeute. UV-Absorptionsspektren der isomeren Mononitroderivate des Chinolin-N-oxydes wurden verglichen.
著者
落合 英二 池原 森男
出版者
The Pharmaceutical Society of Japan
雑誌
Pharmaceutical Bulletin (ISSN:03699471)
巻号頁・発行日
vol.3, no.6, pp.454-458, 1955-12-20 (Released:2008-02-19)
被引用文献数
11 17

Isochinolin-N-oxyd (I) geht beim Erhitzen mit Essigsaureanhydrid in Isocarbostyril (II) uber. Die Reaktion von (I) mit Tosylchlorid begleitet eine andere Umlagerung. (I) gibt beim Erhitzen mit Tosylchlorid in Chloroform eine syrupose Masse, die sich beim Behandeln mit wenig Methanol kristallinisch erstarrt. Sie bildet beim Umkristallisieren aus Methanol Nadeln vom Schmp. 184∼185° (III), deren Analysenzahlen mit C16H13O3NS·C7H7O2ClS ubereinstimmen. Aus ihrer Mutterlauge wurde (II) isoliert. (III) entsteht dabei in uberwiegender Menge. (III) wandelt sich beim Behandeln mit verd. Soda-Losung in Wurfeln vom Schmp. 92∼93° um, von der Zusammensetzung C16H13O3NS (IV), welche als 4-Tosyloxyisochinolin identifiziert wurden. (III) entsteht in praktisch quautitativer Ausbeute, wenn man (IV) mit Tosylchlorid in chloroform erhitzt. Fur die Entstehung von (IV) bzw. (II) aus (I) schlagen die Verfasser eine anionotrope Umlagerung vor. (IV) gibt beim Erhitzen mit Schwefelsaure (38%) oder mit Natronlauge (20%) 4-Oxyisochinolin (V) neben einer kleinen Menge von (II). (V) gibt bei der katalytischen Reduktion mit Platinoxyd in Eisessiglosung 4-Oxy-Bz-tetrahydroisochinolin mit ca. 75% iger Ausbeute.