著者

中川 昌子

出版者

公益社団法人日本薬学会

雑誌

ファルマシア (ISSN:00148601)

巻号頁・発行日

vol.14, no.9, 1978-09-01

著者

中川 昌子 木内 みどり 小尾 道子 殿塚 雅克 小林 和美 日野 亨 舟越 和久

出版者

公益社団法人 日本薬学会

雑誌

Chemical and Pharmaceutical Bulletin (ISSN:00092363)

巻号頁・発行日

vol.23, no.2, pp.304-312, 1975

被引用文献数

17

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The reaction of tryptamine with δ-valerolactone in tetralin gave δ-hydroxyamide (3) as the main product and the lactam (4) as the minor product. However, the reaction of 5, 6-dihydro-2-pyrone with tryptamine or aniline afforded a mixture of the corresponding αβ- and βγ-unsaturated lactams, whereas, 2-pyrone did not react with either tryptamine or aniline to give the corresponding pyridone. Cyclization of 3 or 4 by Bischler-Napieralski reaction and followed NaBH<SUB>4</SUB> reduction provided a convement synthesis of 1, 2, 3, 4, 6, 7, 12, 12b-octahydroindolo [2, 3-α] quinolizine (23).

著者

大村 武史 中川 昌子 金子 誠二

出版者

Japanese society of turfgrass science

雑誌

芝草研究 (ISSN:02858800)

巻号頁・発行日

vol.28, no.1, pp.100-101, 1999

著者

渡辺 和夫 矢野 眞吾 中川 昌子 山崎 幹夫

出版者

千葉大学

雑誌

基盤研究(A)

巻号頁・発行日

1996

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脳機能改善薬のリード化合物としてのβ-カルボリン類に注目して、薬品合成化学班は新規β-カルボリンの分子設計、天然物化学班は高次機能に作用する新たなる天然物の検索、薬理班は得られた化合物の薬効評価を行った。研究成果を次の3点にまとめた。(1)薬品合成化学班:光学活性β-カルボリン化合物の合成手段として、2種の合成法の開発に成功した。光学活性な1-フェネチル基、もしくは1-ナフチルエチル基を不斉補助基として有するトリプタミン誘導体を酸性条件下アルデヒドと反応させたところ、高収率かつ高いジアステレオ選択性にてPictet-Spengler反応が進行し光学活性1-置換-テトラヒドロ-β-カルボリンが得られた。さらに、キラルルイス酸存在下、N-ヒドロキシトリプタミンとアルデヒドから得られるニトロンを用いて世界初のエナンチオ選択的不斉Pictet-Spengler反応にも成功し、種々の光学活性1-置換-テトラヒドロ-β-カルボリンの合成を行った。(2)天然物化学班:菌類、生薬などの天然素材から、広範に向神経性成分を探索し、子嚢菌から痙攣性テトラヒドロ-β-カルボリン化合物、モノアミン酸化酵素阻害活性成分、免疫調節活性成分を、さらに、南米生薬、和漢薬、東南アジア伝承薬からマウス酢酸ライジング抑制活性β-カルボリン化合物、鎮痛活性成分、抗不安活性成分をそれぞれ単離し、分子構造と構造活性相関を解明した。(3)薬理班:タイ国民間薬Mitragynaspeciosaの作用解析を行い、その成分mitragynineがオピオイド受容体に作用して麻薬性を発現すること、さらに、類似構造を有する漢薬釣籐鈎成分hirustineがオピオイド受容体に拮抗的に作用することを見出した。脳-腸機能調節の研究において、グルタミン酸受容体、GABA受容体、オピオイド受容体に作用する薬物が胃液分泌に極めて強い作用を示すことを見出した。

著者

中川 昌子 木内 みどり 小尾 道子 殿塚 雅克 小林 和美 日野 亨 舟越 和久

出版者

公益社団法人日本薬学会

雑誌

CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN (ISSN:00092363)

巻号頁・発行日

vol.23, no.2, pp.304-312, 1975

被引用文献数

17

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The reaction of tryptamine with &delta;-valerolactone in tetralin gave &delta;-hydroxyamide (3) as the main product and the lactam (4) as the minor product. However, the reaction of 5, 6-dihydro-2-pyrone with tryptamine or aniline afforded a mixture of the corresponding &alpha;&beta;- and &beta;&gamma;-unsaturated lactams, whereas, 2-pyrone did not react with either tryptamine or aniline to give the corresponding pyridone. Cyclization of 3 or 4 by Bischler-Napieralski reaction and followed NaBH<SUB>4</SUB> reduction provided a convement synthesis of 1, 2, 3, 4, 6, 7, 12, 12b-octahydroindolo [2, 3-&alpha;] quinolizine (23).