著者

瀬川 泰知 長瀬 真依 齋藤 雄太朗 加藤 健太 伊丹 健一郎

出版者

The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

雑誌

有機合成化学協会誌 (ISSN:00379980)

巻号頁・発行日

vol.80, no.11, pp.994-999, 2022-11-01 (Released:2022-11-05)

参考文献数

42

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The selective and predictable C-H functionalization of arenes is a valuable method for the synthesis and modification of organic molecules in which regioisomer formation is often controlled by electronic factors or the presence of coordinating groups. On the other hand, the iridium-catalyzed C-H borylation of arenes can achieve unique steric-controlled regioselectivity. In this account, we describe our recent studies on the iridium-catalyzed C-H borylation of arenes: the development of novel catalytic systems that exhibit steric-controlled para-selectivity for mono- and unsymmetrically 1,2-disubstituted benzenes; and their application to the functionalization of large polycyclic aromatic hydrocarbons (molecular nanocarbons).

著者

榊原 陽太 伊丹 健一郎 村上 慧

出版者

The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan

雑誌

有機合成化学協会誌 (ISSN:00379980)

巻号頁・発行日

vol.81, no.11, pp.1050-1061, 2023-11-01 (Released:2023-11-10)

参考文献数

56

被引用文献数

1

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Carboxylic acids are one of the most important functional groups found in various feedstocks. Their significance lies in their pivotal role as key intermediates in selective transformations during organic synthesis. Despite the existence of various decarboxylative transformation reactions such as Kolbe dimerization, these methods still exhibit certain limitations that present opportunities for further improvement. In this account, we present our recent studies on the application of photocatalytic decarboxylative transformation that allows the divergent transformation of carboxylic acids.

著者

伊藤 英人 矢野 裕太 伊丹 健一郎

出版者

化学同人

雑誌

化学 = Chemistry (ISSN:04511964)

巻号頁・発行日

vol.75, no.6, pp.39-44, 2020-06

著者

伊丹 健一郎

出版者

名古屋大学

雑誌

特別推進研究

巻号頁・発行日

2019-04-23

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本研究では、ナノメートルサイズの炭素物質(ナノカーボン)を構造的に純粋な「分子」として設計・合成するとともに、それらを基盤とした構造体を構築することで、構造が精密に定まった未踏のナノカーボンを創製する。従来のナノカーボン科学が抱える「混合物問題」に根本的な解決策を提示し、「分子ナノカーボン科学」という新分野の確立と日本発のカーボン・イノベーションをめざす。

著者

伊藤 英人 松岡 和 矢野 裕太 柴田 万織 伊丹 健一郎

出版者

公益社団法人 有機合成化学協会

雑誌

有機合成化学協会誌 (ISSN:00379980)

巻号頁・発行日

vol.78, no.7, pp.671-682, 2020-07-01 (Released:2020-07-09)

参考文献数

63

被引用文献数

1 1

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Polycyclic aromatic compounds are recognized as highly important class of compounds in materials science due to their high utility as organic semiconductors and organic optoelectronic materials. In general, they can be obtained through the established π-extension methods from unfunctionalized aromatics, while the syntheses are often suffered from multi-step process including halogenation, coupling reaction, Diels-Alder reaction, aromatization and so on. Recently, we have established a novel synthetic concept “annulative π-extension (APEX)” which has the potential to have a tremendous impact on the fields of synthetic chemistry since it allows rapid access to fused aromatic systems from simple unfunctionalized aromatic compounds in a single step. Here we report our recent results of palladium-catalyzed APEX reactions for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons, polycyclic heteroaromatics, nanographenes and even graphene nanoribbons from readily available unfunctionalized aromatics.

著者

野依 良治 斎藤 進 伊丹 健一郎 大熊 毅

出版者

名古屋大学

雑誌

学術創成研究費

巻号頁・発行日

2002

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光学活性ジホスフィンと1,2-ジアミンをともに配位子とする一連の塩化ルテニウム(II)錯体は,2-プロパノール中,塩基の存在下,様々な単純ケトン類の不斉水素化反応において極めて高い活性と立体選択性を示す。平成18年度は、RuCl_2(diphosphine)(pica)やRuH(h^1-BH_4)(diphosphine)(pica)がt-アルキルケトン類の不斉水素化に有効であることを発見した(pica=α-picolylamine)。これまでかさ高いケトン類の不斉還元におけるアルコール生成物の鏡像体過剰率は不十分であったが、この問題を解決する新しい手法を提供できたといえる。さらに、η^6-arene/N-tosylethelenediamine-Ru錯体が、水素移動型還元のみならず水素化反応、にも有効な触媒前駆体であることを明らかにした。この手法により、非塩基性と酸性、いずれの条件下においても、ケトン類の高効率かっ高選択的な不斉水素化が可能となった。得られた結果は、基質適用範囲を大幅に拡大するとともに、ケトン基質の水素化遷移状態における金属-配位子二官能性機構を改めて支持した。核酸や糖医薬,および液晶材料等の合成において有用な原料となり得るβ-ヒドロキシニトロアルカン化合物やβ-アミノニトロアルカン化合物、およびβ-ヒドロキシカルボニル化合物を,金属を含有しない環境調和型触媒存在下効率よく合成することにも成功した。特に、分子構造が精密に制御された酸あるいは塩基を意味する「形ある酸」および「形ある塩基」触媒を開発した。これら分子触媒を用いることで、水溶液中での高活性・高選択的化学変換に新局面をもたらした。さらに、独自に設計・開発したロジウム錯体が、芳香環やヘテロ芳香環の炭素-水素結合を直接アリール化する優れた触媒となることも見出した。本反応はチオフェン、ビチオフェン、フラン、ピロール、インドールなどのヘテロ芳香族化合物のみならず、ベンゼン誘導体でも進行することが明らかとなった。反応機構をより詳細に理論的に解明し、今後の触媒設計指針に重要な知見を提供した。